تغییرات کروسین و سایر گلیکوزیدهای کروستین در زعفران طی مدل‌های پخت، و کشف گلیکوزیدهای کروستین نادر در گل‌های زرد Freesia Hybrida

گلیکوزیدهای کروستین مانند کروسین به عنوان مواد غذایی عملکردی شناخته می‌شوند زیرا اثرات پیشگیرانه کروسین در برابر بیماری‌های مزمن و سرطان گزارش شده است. با این حال، مشخص نیست که چگونه این آپوکاروتنوئیدها از نظر ساختاری در طول پخت برای مصرف ما تغییر می‌کنند. ما چنین تغییراتی را در گلیکوزیدهای کروستین (کروسین، تری‌کروسین و کروسین-۳) موجود در زعفران (کلاله‌های Crocus sativus) از طریق مدل‌های پخت بررسی کردیم. این گلیکوزیدها تقریباً در جوشاندن به مدت ۲۰ دقیقه (مدل پخت جوشانده) پایدار باقی ماندند، در حالی که هیدرولیز پیوند استری بین گلوکز و آگلیکون کروستین در مدل پخت کبابی (۱۸۰ درجه سانتی‌گراد، ۵ دقیقه) رخ داد، همراه با واکنش ایزومریزاسیون ۱۳-سیس در بخشی از کروستین تولیدشده بعدی. ما همچنین در اینجا آشکار کردیم که گلبرگ‌های زرد فریزیا (Freesia x hybrida) با گل‌های زرد دو گلیکوزید کروستین منحصربه‌فرد را تجمع می‌دهند که به عنوان استر کروستین (مونو)نئاپولیتانوزیل و استر کروستین دینه‌آپولیتانوزیل شناسایی شدند. نتیجه مشابهی در مورد تغییرات آن‌ها از طریق مدل‌های پخت به دست آمد. کاربردهای مفید گل‌های فریزیا به عنوان گل‌های خوراکی نیز در این مطالعه پیشنهاد شده است. علاوه بر این، فعالیت‌های خاموشی اکسیژن تک‌تایی (۱O₂) گلیکوزیدهای کروستین موجود در زعفران و فریزیا، و کروستین و ۱۳-سیس کروستین موجود در زعفران کبابی ارزیابی شد که نشان داد آن‌ها فعالیت خاموشی متوسط ۱O₂ (IC₅₀ ۲۴–۶۴ μM) دارند.

Crocetin glycosides such as crocin are noted as functional food materials since the preventive effects of crocin have been reported against chronic disease and cancer. However, it is unclear how these apocarotenoids are structurally changed through cooking for our intake. We examined such changes in crocetin glycosides (crocin, tricrocin, and crocin-3) contained in saffron (stigmas of Crocus sativus) through cooking models. These glycosides were almost kept stable in boiling for 20 min (a boiled cooking model), while hydrolysis of the ester linkage between glucose and the crocetin aglycone occurred in a grilled cooking model (180°C, 5 min), along with a 13-cis isomerization reaction in a part of crocetin subsequently generated. We further here revealed that the yellow petals of freesia (Freesia x hybrida) with yellow flowers accumulate two unique crocetin glycosides, which were identified to be crocetin (mono)neapolitanosyl ester and crocetin dineapolitanosyl ester. A similar result as above was obtained on their changes through the cooking models. Utility applications of the freesia flowers as edible flowers are also suggested in this study. Additionally, we evaluated singlet oxygen (1O2)-quenching activities of the crocetin glycosides contained in saffron and freesia, and crocetin and 13-cis crocetin contained in the grilled saffron, indicating that they possessed moderate 1O2-quenching activities (IC50 24–64 μM).